年，伊万·麦格雷出演丹尼·博伊尔执导的影片《猜火车》，饰演皮包骨头、吸海洛因成瘾的Renton。他也凭借在影片中的表演一举夺得年英国电影学院奖最佳男主角奖和欧洲独立电影最佳男主角奖。
年，伊万和爱尔兰男星乔纳森·莱斯·梅耶斯联袂出演音乐影片《天鹅绒金矿》。他在片中留着长发、化着眼影，疯癫式的爆发表演让人对这位男演员刮目相看。
年，伊万与娜塔莉·波特曼、连姆·尼森共同出演了导演乔治·卢卡斯的星球大战前传电影《星球大战前传一：幽灵的威胁》，在片中饰演连姆·尼森的徒弟欧比旺。之后他又接连出演了该系列的第二、第三部电影《星球大战前传二：克隆人的进攻》、《星球大战前传三：西斯的复仇》。
年，伊万与妮可·基德曼搭档合作了歌舞电影《红磨坊》，在片中演绎一位痴情才子。凭借在《红磨坊》中的表演，伊万获得第59届美国金球奖电影类-音乐喜剧类最佳男主角奖提名、第14届欧洲电影奖欧洲影人在世界电影中的杰出成就奖和第11届MTV电影奖最佳歌舞场面奖。该片也是年戛纳电影节的开幕影片。
年，伊万参演了蒂姆·伯顿执导的电影《大鱼》，饰演一位意气风发，野心勃勃的年轻人。但他获得这个角色纯属意外，制片人无意间发现了一张伊万·麦克格雷格的照片，与饰演老年爱德华的阿尔伯特·芬尼惊人的相似，当即决定找他扮演年轻的爱德华。
年，伊万与金·凯瑞合作了同性喜剧《我爱你莫里斯》，在片中与金·凯瑞扮演一对同性爱人，伊万凭借这部电影获得了法国巴黎艺术与文学骑士勋章。但由于该片中有不少大胆的同性恋做派，以及长达10分钟的“同志亲热戏”，影片的上映日期一拖再拖，最终只在美国小范围上映。
年，伊万与皮尔斯·布鲁斯南参演法国导演罗曼·波兰斯基执导的《影子写手》，凭借电影中职业代笔作家一角获得第23届欧洲电影奖最佳男主角奖。影子写手一角原定是由尼古拉斯·凯奇来扮演。后来，伊万·麦克格雷格代替了他。
年，伊万与艾米莉·布朗特联袂出演影片《到也门钓鲑鱼》，并凭借这部电影获得第70届金球奖电影类-音乐喜剧类最佳男主角提名。在演绎男主角弗雷德时，伊万有意加上了苏格兰口音。这一举动为角色赋予了一种专横、紧迫的感觉，让其显得保守，同时又有点紧张、焦虑。
年，伊万主演了FX剧集《冰血暴》第三季，在剧中分饰两角——帅气自立的停车场业的大亨EmmitStussy和他的兄弟假释官RayStussy。他凭借该剧获得第75届金球奖限定剧、电视电影最佳男演员。他在剧中的颠覆性造型让不少影迷大感意外。
年，伊万主演的迪士尼真人动画电影《克里斯托弗·罗宾》上映。他也从《猜火车》中的叛逆少年演到了《克里斯托弗·罗宾》中试图找回美好童年的失意中年。之后他决定暂停工作一年，全力准备出演《闪灵》的续集《睡眠医师》。